2-бромо-6-метоксинафтален丨ЦАС 5111-65-9

1. Синтетички интермедијер у органској хемији

Због присуства реактивног атома брома и метокси групе која донира електрон-, 2-бромо-6-метоксинафтален је свестрани интермедијер у различитим органским реакцијама:

Унакрсне{0}}реакције спајања:

Користи се у реакцијама спајања Сузуки, Стилле, Соногасхира и Хецк за изградњу сложених биарил или арил{0}}алкин система.

Олакшава формирање Ц–Ц везе, посебно за молекуле{0}}попут лекова и аналоге природних производа.

Литација и нуклеофилна супституција:

Бром се може заменити изменом метала-халогена (нпр. коришћењем н-БуЛи), након чега следи електрофилно хватање.

О-Деметилација:

Метокси група може бити селективно модификована (нпр. конвертована у хидроксил), дајући приступ дериватима хидроксинафталена.

2. Фармацеутска и медицинска хемија

2-бромо-6-метоксинафтален служи као кључни интермедијер у синтези биолошки активних једињења:

Ароматични фармакофори: Деривати нафталена су уобичајени у фармацеутским производима због њихове планарне ароматичне структуре и биоактивности.

Развој једињења олова: Користи се у раној-фази откривања лекова за прављење нових аналога антитуморских, антибактеријских или анти-агенса.

3. Флуоресцентна боја и синтеза материјала

Једињења на бази метоксинафталена{0}} се понекад користе у дизајну:

Органске{0}}диоде које емитују светлост (ОЛЕД)

Флуоресцентне боје или сензори

Фотостабилна ароматична језгра од напредних материјала и полимера

Бромовани деривати попут овог су идеални за даљу функционализацију, омогућавајући фино-подешавање оптичких или електронских својстава молекула.

4. Агрохемијски интермедијари

Такође се може користити у синтези пестицида, хербицида или фунгицида, посебно оних заснованих на фузионисаним ароматичним прстенастим системима са халогеном/метокси функционалношћу.

1. Двоструке функционалне групе за разноврсну реактивност

Атом брома омогућава паладијум{0}}катализовано унакрсно-спојивање, док метокси група може да учествује у електронском подешавању, супституцији или деметилацији.

2. Корисна скела за развој лекова

Нафталенско језгро се често налази у медицинској хемији због своје круте ароматичне структуре и хидрофобног карактера-што га чини вредним грађевинским блоком.

3. Стабилан и лак за руковање

Чврст на собној температури, са добром стабилношћу на полици под одговарајућим условима складиштења.

Погодно за повећање-у индустријским или истраживачким окружењима.

4. Олакшава структурну диверзификацију

Омогућава медицинским хемичарима и научницима о материјалима да креирају структурно различите библиотеке путем функционализације у касној-фази.