(Р)-2-Метил-ЦБС-оксазаборолидин丨ЦАС 112022-83-0

(Р)-2-Метил-ЦБС-оксазаборолидин丨ЦАС 112022-83-0 је хирални органоборни катализатор који су развили Цореи, Баксхи и Схибата (дакле "ЦБС") за енантиоселективну редукцију прохиралних кетона. Он је међу најчешће коришћеним асиметричним катализаторима у органској синтези, посебно за енантиоселективну редукцију кетона у секундарне алкохоле са високим енантиомерним вишком (ее).
Ово једињење представља пример моћи хиралне катализе у финој хемијској и фармацеутској производњи, нудећи одличну селективност, ефикасност и компатибилност са различитим супстратима.

1. Енантиоселективне редукције кетона
● Примарна примена: (Р)-2-Метил-ЦБС-оксазаборолидин丨ЦАС 112022-83-0 делује као хирални катализатор у асиметричној редукцији кетона у хиралне секундарне алкохоле посредованој бораном.
● Када се користи са бораном (БХ₃·ТХФ или БХ₃·Ме₂С), омогућава високо енантиоселективне трансформације.
● Толерише широк спектар супстрата, укључујући:
оАроматични и алифатични кетони
о , -незасићени кетони
оСтерично ометани кетони
Пример реакције:
R-CO-R' + BH₃ + (R)-CBS → R-CH(OH)-R' with up to >99% ее

2. Фармацеутска и АПИ синтеза
Користи се у великој мери у синтези хиралних алкохолних интермедијера, који су грађевински блокови за:
● Хирални лекови и активни фармацеутски састојци (АПИ)
● Агрохемикалије
● Деривати природних производа
Значајни примери:
● Интермедијери за инхибиторе ХИВ протеазе
● Не-нестероидни антиинфламаторни лекови (НСАИД)
● Хирални амини и амино алкохоли

3. Академска и индустријска органска синтеза
● Основа у лабораторијама за асиметричну синтезу широм света.
● Користи се у апликацијама за доказ-о-концепту и процесу-размера због:
оПредвидљиве перформансе
о Висока енантиоконтрола
о Лакоћа употребе

√ Изузетна енантиоселективност
● Routinely delivers >90% to >99% енантиомерног вишка (ее) за широку лепезу кетона.
● Често се сматра мерилом за технике асиметричне редукције.
√ Услови благе реакције
● Реакције се обично одвијају на собној температури.
● Компатибилан са срединама{0}}осетљивим на влагу (изводи се у инертној атмосфери).
√ Висока каталитичка ефикасност
● Користи се у каталитичким количинама (обично 5–10 мол%), што га чини економичним за мале- до средње-синтезе.
√ Свестраност
● Применљиво на структурно различите кетоне.
● Погодно за ароматичне и алифатичне системе, укључујући и захтевне супстрате.
√ Сцалабле
● Широко се користи у производњи на скали од грама до килограма у сектору фармације и финих хемикалија.
● Компатибилан са уобичајеном лабораторијском и индустријском опремом.

Закључак
(Р)-2-Метил-ЦБС-оксазаборолидин丨ЦАС 112022-83-0 је темељни реагенс у модерној асиметричној синтези, омогућавајући ефикасну и високо селективну редукцију кетона у хиралне алкохоле. Његова висока енантиоселективност, широка компатибилност супстрата и скалабилност учинили су га незаменљивим у фармацеутском истраживању и развоју, производњи АПИ-ја и академским истраживањима.